- 1890년대 이르러 부를 축적하여 보험을 인식하게 된 미국의 개척자들과 당시 비해상보험분야를 개척하고 있던 로이즈와의 관계는 점차 발전되어오다가 1906년 미국 역사상 최대사고인 샌프란시스코 대지진으로 인하여 그 관계는 급진전하게 되었습니다.

- 1901년 로이즈의 보험에 가입한 최초의 자동차는 해상보험약관에 의해 가입되었습니다. 당시 자동차는 최신 상품이었던 까닭에 그에 따르는 특별약관이 마련되지 않았으므로 해상보험업자들은 자동차를 육지로 항해하는 배로 규정하고 정규 해상보험약관을 통해 인수하였습니다.

- 1904년 로이즈에서 처음으로 자동차종합보험이 1마력당 연간 1파운드의 보험료로 인수되었습니다.

- 1912년 처녀항해에 나섰던 당시 세계최대의 4만4천톤급 초호화여객선 타이타닉이 4월 15일 대서양 항해 중 빙산에 충돌, 순식간에 침몰해서 1,595명이 목숨을 잃었습니다. 이 선박도 로이즈에 보험을 들고 있었는데 피해가 없을 것이라 예상했던 여객선인 만큼 보험요율은 굉장히 낮았던 반면, 보험금은 당시로서는 어마어마한 금액인 100만 파운드에 이르러 언더라이트들은 재정적인 어려움을 겪게 되었습니다.